Ketones: रासायनिक गुणों और दृढ़ संकल्प

कार्बनिक रसायन - विज्ञान बहुत जटिल है, लेकिन दिलचस्प है। क्योंकि एक अलग क्रम संख्या में एक ही तत्वों के यौगिकों और विभिन्न के गठन को बढ़ावा देता है पदार्थ के गुण। हमें यौगिक एक कार्बोनिल समूह "कीटोन" कहा जाता है (रासायनिक गुणों, शारीरिक विशेषताओं, उनके संश्लेषण के तरीके) पर विचार करें। एल्डीहाइड - और उन्हें एक ही तरह के अन्य तत्वों के साथ तुलना करने के लिए।

कीटोन

यह शब्द पदार्थ, अणुओं की जैविक प्रकृति जो के कार्बोनिल समूह (सी = O) दो कार्बन कण से जुड़ा हुआ है के एक वर्ग के लिए आम नाम है।

इसके एल्डीहाइड कीटोन और कार्बोक्जिलिक एसिड के समान संरचना के अनुसार। हालांकि, वे एक ही बार में दो सी परमाणुओं (कार्बन या कार्बन) सी = ओ से जुड़े मौजूद हैं

सूत्र

यौगिकों के इस वर्ग के लिए सामान्य सूत्र इस प्रकार है: आर ₁ -CO-आर _2।

इसे और अधिक समझ में आता है बनाने के लिए, एक नियम के रूप में, यह तो लिखा है।

यह सी = हे - एक कार्बोनिल समूह है। एक _{1 और} आर आर ₂ - एक कार्बन कण। अपनी जगह में विभिन्न यौगिकों हो सकता है लेकिन उनकी संरचना कार्बन होना चाहिए।

एल्डीहाइड और कीटोन

पदार्थों के इन समूहों में से भौतिक और रासायनिक गुण काफी एक दूसरे के समान हैं। इस कारण से, वे अक्सर एक साथ माना जाता है।

तथ्य यह है कि एल्डीहाइड भी उनके अणुओं में एक कार्बोनिल समूह होते हैं। यहां तक कि सूत्र बहुत समान की कीटोन के साथ वे। आर-CO-एच: हाइड्रोजन परमाणु के - हालांकि, अगर पदार्थों सी = हे दो कण से जुड़ी तो एल्डिहाइड केवल एक ही है, दूसरा के बजाय है।

उदाहरण के लिए, पदार्थों के इस वर्ग के सूत्र - formaldehyde, सभी को और अधिक formalin के रूप में उल्लेखनीय।

सूत्र सीएच ₂ हे के आधार पर यह देखा गया है कि इसके कार्बोनिल समूह एक साथ लेकिन दो परमाणुओं एन से संबद्ध नहीं है

भौतिक गुणों

इससे पहले कि हम एल्डीहाइड और कीटोन के रासायनिक गुणों के साथ सौदा है, उनके भौतिक सुविधाओं पर विचार करना चाहिए।

• Ketones - एक कम पिघलने ठोस या अस्थिरता के साथ तरल पदार्थ। इस वर्ग की निचली सदस्यों पूरी तरह से एच ₂ हे भंग कर दी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स के साथ अच्छी तरह से प्रतिक्रिया व्यक्त की।
  व्यक्तिगत प्रतिनिधि (जैसे सीएच ₃ Coch ₃₎ पानी में उल्लेखनीय घुलनशील, और पूरी तरह से किसी भी अनुपात में।
  एल्कोहल और कार्बोक्जिलिक एसिड के विपरीत, कीटोन ही आणविक वजन के साथ अधिक से अधिक अस्थिरता की है। यह इन यौगिकों की अक्षमता, एच के साथ एक कनेक्शन बनाने के लिए के रूप में एच-सीओ आर हो सकता है करने के लिए योगदान देता है।
• एल्डीहाइड के विभिन्न प्रकार एकत्रीकरण के विभिन्न राज्यों में हो सकता है। उच्च आर-CO-एच के बाद से - यह अघुलनशील ठोस है। लोअर - एक तरल, जिसका एक भाग ठीक एच ₂ ओ के साथ मिलाया जाता है, लेकिन केवल उनमें से कुछ पानी में घुलनशील हैं, लेकिन कोई अधिक।
  चींटी एल्डिहाइड - - एक गैस है जो अजीब तीखी गंध है पदार्थों के इस प्रकार का सरलतम। इस सामग्री को एच ₂ ओ में अच्छी तरह से घुलनशील है

सबसे प्रसिद्ध कीटोन

वहाँ कई पदार्थों R ₁ -CO-आर _2, तथापि, उनमें से अच्छी तरह से ज्ञात इतना नहीं कर रहे हैं। यह मुख्य रूप से डाइमिथाइल कीटोन है, हम सब के रूप में एसीटोन जानते हैं कि कौन। इसके अलावा उनके सहयोगी विलायक - butanone या के रूप में यह ठीक से कहा जाता है - methylethylketone।

acetophenone (metilfenilketon) - अन्य कीटोन, रासायनिक गुणों जो व्यापक रूप से उद्योग में उपयोग किया जाता है के अलावा। एसीटोन और butanone के विपरीत, गंध है, इसीलिए उसे इत्र में प्रयोग किया जाता है काफी सुखद है,।

उदाहरण के लिए, cyclohexanone संबंधित है ठेठ प्रतिनिधि आर ₁ -CO-आर _2, और सबसे अधिक बार सॉल्वैंट्स के उत्पादन में प्रयोग किया जाता है।

नहीं diketones उल्लेख करने के लिए। इस तरह के एक _{शीर्षक,} आर ₁ -CO-आर ₂ हैं जिसमें एक नहीं बल्कि संरचना में दो कार्बोनिल समूह। इस प्रकार, उनकी सूत्र है: आर ₁ -CO-CO-आर _2। सबसे सरल में से एक है, लेकिन आमतौर पर खाद्य उद्योग में प्रयोग किया जाता प्रतिनिधि diketones, diacetyl (2,3-butanedione) है।

इन पदार्थों - यह सिर्फ वैज्ञानिकों संश्लेषित कीटोन (रासायनिक गुणों से नीचे चर्चा कर रहे हैं) की एक छोटी सूची है। वास्तव में, वहाँ और अधिक कर रहे हैं, लेकिन सभी ऐप्स नहीं मिली। अधिक यह देखते हुए कि उनमें से कई विषाक्त कर रहे हैं लायक है।

कीटोन के रासायनिक गुणों

इस श्रेणी के पदार्थ विभिन्न पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम हैं। यह उनके विशेष रासायनिक गुणों है क्या है।

• Ketones खुद को एच (हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया) को संलग्न कर सकते हैं। हालांकि, इस प्रतिक्रिया के उत्पाद के लिए निकल, कोबाल्ट, तांबा, प्लेटिनम, पैलेडियम, और दूसरों के धातु परमाणुओं के रूप में उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता है। रिएक्शन आर ₁ -CO-आर ₂ माध्यमिक एल्कोहल के लिए विकसित।
  इसके अलावा, एक hydrogenous क्षार धातु मिश्रण या मिलीग्राम ग्लाइकॉल्स की उपस्थिति में प्रतिक्रिया द्वारा कीटोन से प्राप्त कर रहे हैं।
• कम से कम एक अल्फा hydrogenic परमाणु होने Ketones कीटो-Enol tautomerization के प्रभाव में आने की होती है। यह एसिड के साधन, लेकिन यह भी मूल बातें द्वारा न केवल उत्प्रेरित होता है। आमतौर पर, कीटो रूप Enol से अधिक स्थिर खुद को घटना है। यह संतुलन के लिए यह संभव alkynes hydrating द्वारा कीटोन के संश्लेषण के लिए बनाता है। विकार के सापेक्ष स्थिरीकरण Enol-कीटो रूपों एक नहीं बल्कि मजबूत अम्लता आर ₁ -CO-आर ₂ (जब हाइड्रोकार्बन की तुलना में) की ओर जाता है।
• इन पदार्थों को अमोनिया के साथ एक प्रतिक्रिया में प्रवेश कर सकते हैं। हालांकि, वे बहुत धीमे होते हैं।
• Ketones hydrocyanic एसिड के साथ प्रतिक्रिया। यह α-oksinitrily, सैपोनिफिकेशन जो α-hydroxyacids घटना को बढ़ावा देता है का परिणाम है।
• alkylmagnesium halides के साथ प्रतिक्रिया करने एंट्री माध्यमिक एल्कोहल का निर्माण होता है।
• में शामिल होने से ₃ NaHSO (Bisulfite) डेरिवेटिव gidrosulfitnyh योगदान देता है। यह याद है कि फैटी श्रृंखला में प्रतिक्रिया में केवल मिथाइल कीटोन में प्रवेश करने में सक्षम हैं के लायक है।
  कीटोन के अलावा, जैसे सोडियम hydrosulphite के साथ प्रतिक्रिया और एल्डीहाइड हो सकता है।
  जब ₃ NaHCO (बेकिंग सोडा) के घोल या एक खनिज एसिड के साथ गरम किया जाता, NaHSO ₃ के डेरिवेटिव मुक्त कीटोन की रिहाई के साथ विघटित हो सकता है।
• प्रतिक्रिया के दौरान, आर ₁ -CO-आर ₂ राष्ट्रीय राजमार्ग ₂ ओह (hydroxylamine) और ketoximes साथ प्रतिफल के रूप में गठन - एच ₂ ओ
• हाइड्राज़ीन गठन hydrazones को शामिल प्रतिक्रियाओं में (संयुक्त पदार्थ के अनुपात - 1: 1) या azines (1: 2)।
  अगर प्रतिक्रिया उत्पाद (hydrazone) तापमान पोटेशियम हाइड्रोक्साइड के साथ प्रतिक्रिया करेंगे के प्रभाव में होने के कारण प्राप्त किया, और एन संतृप्त खड़े हैं। इस प्रक्रिया को Kishner प्रतिक्रिया कहा जाता है।
• पहले से ही ऊपर कहा गया है, एल्डीहाइड और कीटोन और रासायनिक गुणों और इसी तरह की प्राप्त करने की प्रक्रिया है। इस प्रकार आर ₁ -CO-आर ₂ प्रपत्र Acetals आर-CO-एच तुलना में अधिक जटिल Acetals। वे एस्टर और orthoformic orthosilicic एसिड को कीटोन का एक परिणाम के रूप में दिखाई देते हैं।
• क्षार की उच्च सांद्रता (जैसे, केंद्रित H₂SO₄ साथ गर्म करके) आर के साथ वातावरण में ₁ -CO-आर ₂ असंतृप्त कीटोन के लिए फार्म एक आणविक निर्जलीकरण के अधीन हैं।
• साथ आर ₁ -CO-आर ₂ एक प्रतिक्रिया क्षार शामिल है, तो कीटोन aldol संक्षेपण गुज़रना पड़ता है। नतीजतन, का गठन β-कीटो एल्कोहल है कि आसानी से एच ₂ ओ के एक अणु खो सकते हैं
• काफी महत्वपूर्ण रासायनिक गुणों में उदाहरण कीटोन एसीटोन स्वयं को प्रकट mesityl आक्साइड के साथ प्रतिक्रिया व्यक्त की। इस तरह के एक मामले में, एक नई सामग्री "phorone" कहा जाता है।
• इसके अलावा जैविक पदार्थ के रासायनिक गुणों Leuckart-वैलाच प्रतिक्रिया है, जो कीटोन की कमी के लिए योगदान में शामिल हैं।

आर 1-CO-R2 देने के लिए कारण

सवाल में पदार्थों के गुणों से परिचित करने के बाद, यह उनके संश्लेषण के सबसे सामान्य तरीके पता करने के लिए आवश्यक है।

• कीटोन की तैयारी के लिए सबसे प्रसिद्ध प्रतिक्रियाओं में से एक alkylation और अम्लीय उत्प्रेरक की उपस्थिति में खुशबूदार यौगिकों के acylation (AlCl _3, FeCI _3, खनिज एसिड होता है, आक्साइड, कटियन एक्सचेंज रेजिन, और की तरह) है। इस विधि फ़्रीडल-शिल्प प्रतिक्रिया के रूप में जाना जाता है।
• Ketones हाइड्रोलिसिस ketimines और VIC-diol द्वारा संश्लेषित कर रहे हैं। बाद के मामले में एक उत्प्रेरक के रूप में एक खनिज एसिड की उपस्थिति की आवश्यकता है।
• प्रतिक्रिया कुचेरोव - यह भी एसिटिलीन जलयोजन का homolog या के रूप में यह कहा जाता है कीटोन उत्पादन किया जाता है।
• प्रतिक्रियाओं Guben-Gesha।
• चक्रगति रुज़िका संश्लेषण tsikloketonov लिए उपयुक्त है।
• इसके अलावा, पदार्थ डेटा Kriege पुनर्व्यवस्था का उपयोग कर तृतीयक peroksoefirov से खनन।
• वहाँ माध्यमिक एल्कोहल का ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाओं के दौरान कीटोन के संश्लेषण के लिए कई विधियां हैं। Swern Kornblum, कोरी-किम और पारिख-Doering: सक्रिय यौगिकों पर निर्भर करता है 4 प्रतिक्रियाओं हैं।

क्षेत्र

रासायनिक गुणों के साथ निपटा और उत्पादन कीटोन पता होना चाहिए जहां इन पदार्थों भी उपयोग किया जाता है के बाद।

जैसा कि ऊपर उल्लेख, उनमें से ज्यादातर रोगन, इनेमल, साथ ही पॉलिमर के उत्पादन में के लिए विलायक के रूप में रसायन उद्योग में उपयोग किया जाता है।

इसके अलावा, कुछ आर ₁ -CO-आर ₂ अच्छी तरह से स्वाद के रूप में साबित। इस तरह, कीटोन (benzophenone, acetophenone, आदि) के रूप में इत्र और खाना पकाने में इस्तेमाल किया जाता है।

इसके अलावा acetophenone नींद की गोलियों के उत्पादन के लिए एक घटक के रूप में इस्तेमाल किया।

Benzophenone, हानिकारक विकिरण को अवशोषित करने की क्षमता की वजह से - सौंदर्य प्रसाधन और antizagarnoy एक साथ परिरक्षक के सामान्य घटक है।

आर 1-CO-R2 प्रभावित करती है शरीर के लिए

सीखना यौगिकों कीटोन कहा जाता है (रासायनिक गुणों, आवेदन, संश्लेषण, और उनके बारे में अन्य डेटा) के लिए है कि, यह इन पदार्थों का जैविक विशेषताओं से परिचित हो के लिए आवश्यक है। दूसरे शब्दों में, पता है कि कैसे वे रहने वाले जीवों पर काम करते हैं।

आर ₁ का काफी लगातार उपयोग के बावजूद -CO-आर ₂ उद्योग में, यह आवश्यक हमेशा याद रखना होगा कि इस तरह के यौगिकों बेहद जहरीला हो रहा है। उनमें से कई कैंसर और mutagenic हैं।

विशेष प्रतिनिधि श्लेष्मा झिल्ली में जलन पैदा करने के लिए, जलता है जब तक सक्षम हैं। ऐलीचक्रीय आर ₁ -CO-आर ₂ दवाओं की तरह शरीर को प्रभावित कर सकते हैं।

बहरहाल, इस प्रकार के सभी पदार्थ हानिकारक हैं। तथ्य यह है कि उनमें से कुछ को सक्रिय रूप से जैविक जीवों के चयापचय में शामिल हैं।

Ketones - एक अद्वितीय टोकन विकारों कार्बन चयापचय और इंसुलिन की कमी। आर ₁ -CO-आर के मूत्र और रक्त उपस्थिति का विश्लेषण में ₂ hyperglycemia और कीटोअसिदोसिस सहित विभिन्न चयापचय संबंधी विकार, इंगित करता है।